Ronaldo comenzó a destacar entre sus compañeros del Andorinha, donde trabajaba su padre y su primer club, y al cumplir los diez años los grandes equipos de Madeira, C. S. Marítimo y C. D. Nacional ya se habían interesado en su contratación.
Finalmente se incorporó a las filas del Club Deportivo Nacional, donde continuó con su progresión convirtiéndose en una de las más brillantes promesas del fútbol portugués. En 2001 realizó una prueba de tres días para fichar por el Sporting Clube de Portugal, y finalmente dejó el C. D. Nacional para pasar a formar parte del club de Lisboa, habiéndose de trasladar a la capital portuguesa. En esos momentos el C. D. Nacional tenía una deuda de 450 mil escudos que quedarían saldados merced a la progresión y trayectoria cosechados por Ronaldo en su traspaso a Lisboa.
Una vez finalizado el traslado, comenzó su nuevo periplo en la disciplina del club lisboeta a partir de la temporada 1997-98. Allí le asignaron, junto al resto de sus compañeros, psicólogos, tutores personalizados que le orientaban en sus estudios y médicos que observaban su crecimiento físico. Todo ello contribuyó a su formación como persona y como futbolista.
Cuando Cristiano Ronaldo tenía quince años, fue diagnosticado un problema de corazón que pudo haberle forzado a retirarse de jugar fútbol. El Sporting de Lisboa informó a la madre de Cristiano Ronaldo cual era el problema, que, conscientes de los riesgos, le dio permiso para ir al hospital. A continuación, se sometió a una operación en la que analizó a través de cirugía láser el área del corazón que estaba causando el problema. La cirugía se realizó por la mañana y Cristiano Ronaldo, fue dado de alta del hospital la misma tarde y pocos días después volvió a entrenar.
Sin duda, su gran desarrollo futbolístico le acabó llevando a jugar sus primeros minutos como profesional cuando contaba con tan sólo 17 años de edad en el partido de clasificación para la Liga de Campeones de la UEFA del 14 de agosto de 2002 frente al F. C. Internazionale. Su debut en Primera División se produjo el 30 de septiembre frente al Sporting Clube de Braga en la que su equipo cayó derrotado por 4-2. Sin embargo, en su segundo partido de Liga jugado el 7 de octubre ante el Moreirense Futebol Clube,Cristiano anotó dos goles en el 3-0 final merced a los cuales causó entre afición y prensa una grata impresión, pasando a formar parte del grupo de habituales del primer equipo del Sporting.
Cristiano Ronaldo se convitió en el primer jugador en jugar en una temporada en los juveniles del Sporting, en el equipo filial y en el primer equipo lisboeta. Antes de su primera temporada el equipo ganó la la Liga, la Copa de Portugal y la Supercopa.
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